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1. 지금 다니고 있는 회사의 도피처가 되어서는 절대 안 된다

 

지금 다니고 있는 회사가 불만족스럽고, 내가 하는 일들이 시시하고, 

내 상사에게 내가 낸 의견은 무시되는 등, "더럽고(?) 치사한 상황인가?" 

하지만 아무리 나의 능력을 못 알아보는 상사라 한들, 

주변의 동료들에게서는 최소한 인정받는 사람이어야 한다.

 

나 자신도 매우 부족한 사람이라 생각하고 있고, 

옮기기 전의 회사에서도 일종의 롤러코스터 같은 굴곡의 경험이 있다.

여러 가지 피곤한 개인사 틈바구니에서 성과가 나오지 않을 때, 

정말 아무것도 할 수 없는 "번아웃(Burn-out)"이 찾아오기도 했고, 

회사 내부의 평가에서도 호불호가 갈리는 적도 많이 있었다.

하지만 최소한 스타트업으로 옮겨가는 것과는 상관없이, 

당시 다니고 있던 회사에서 최소한 내가 하는 일의 퍼포먼스나 

그 이외의 무엇이든지, 특정 분야의 인정은 받겠다는 생각이 먼저였다.

 

새로운 스타트업이 본인의 직급 상승과 일종의 새로운 시작을 위한 도피처라고 생각한다면, 

차라리 지금 회사에서도 남들에게 최소한의 인정은 받을 수 있을 만큼 받고, 

내 인생을 걸고 올인할 수 있는 주제이거나, 

정말 나의 장단점을 잘 아는 친구가, 진정성을 가지고 

인생을 올인하고 있는 그런 스타트업으로 옮기는 것이 맞다.

당시 내가 옮긴 스타트업의 대표와 나는, 

사실 같은 직장 이전부터 같이 알고 일했던 사이이기도 하다.

닷컴 시절 큰 웹에이전시에서 근무하던 때, 

내가 다니던 회사의 일들뿐만 아니라, 이후 다른 회사를 창업했을 때, 

개발과 디자인 업무도 서로 맡기어 함께 일해본 경험이 있었고, 

내 지인 또한 그 친구의 룸메이트였기에, 장단점을 매우 잘 알고 있던 그런 친구였다.

 

단순히 회사에서 그저 친한 동료보다는, 

마치 결혼에 가까운 파트너가 되어야 하기에, 서로의 장단점에 대한 이해와 감내, 

오랜 기간의 신뢰가 없다면, 이 관계가 과연 얼마나 갈 수 있을까?

때로는 스타트업의 사장이란, 회사를 위해 동료에겐 asshole이 될 수 있는 

결정을 내려야 할 때도 잦고 당장 나 자신의 이익보다 

회사의 이익을 위해 감내하고 어쩔 수 없이 따라가야 할 때도 매우 많다.

회사야 때려치우면 되고 연애는 헤어지면 그만이라지만, 

이건 결혼보다도 훨씬 더 심각한 관계이다.

 

많은 사람이 이야기하듯, 스타트업은 대부분 실패하기 때문에, 

절대로 "직장"으로서의 도피처가 될 수 없는 곳이다.

간혹 잘못된다면 본인 경력의 오점은 물론, 

그 실패의 책임에 대해 남 탓만 하며 살게 될지도 모른다.

그런 실패의 두려움이 조금이라도 마음속에 남아 있다면, 

사실 당신은 스타트업에 맞지 않는 사람일 수도 있다.

 

 

 

2. 당장 내 건 아닐지언정, 나중에 함께 나눌 파이를 키운다고 생각하고 옮겨라

 

많은 친구가 스타트업으로 이적하면서 스톡옵션 등 현실적인 조건에서 많은 고민을 한다.

그래 자본주의 사회이고 열정페이가 가득한 지금, 

어찌 보면 당연한 대가를 받으면서 일하는 게 "직장인"으로서, 

"프로페셔널(아마추어가 아닌)"으로서 그게 당연한 것은 맞다.

하지만 스타트업은 아마추어 시장이며, 마이너리그이다.

전체 스타트업 중 약 0.2%가 벤처캐피털을 통해 투자를 받게 되고, 

이른바 투자 이전에는 "거지"와 다름없는 상황인 건 분명하다.

제아무리 좋은 사업성을 가지고 있더라도 

투자할 수 있는 자원에는 매우 큰 한계가 있으며, 

이 중 가장 많은 부담을 가질 수밖에 없는 것이 이른바 "인건비"이다.

 

당신이 창업한다고 생각해보자.

수중에 1억 원 정도의 돈을 투자해서 회사를 차린다고 한들, 

4명이서 150만 원의 인건비와 나머지 경비들

(임대료, PC 등 온갖 비용 다 포함해서 300만 원 정도 나간다고 치자)을 지급한다고 했을 때 

{(300만 원 x 4명) * 12개월 >= 10,000만 원(1억 원)} 대개는 1년도 버틸 수가 없다.

보통 인큐베이터들이 초기(seed 단계라 부른다.) 투자하는 금액이 

1억 원 남짓임을 고려할 때, 스타트업은 정말 돈 없는 것이 당연하다.

 

3년 전에 이 스타트업 업계에서 "로켓에 올라타라는" 

채용 공고를 처음 올린 사람 중 하나이지만, 최근에는 아직 궤도를 계산하기도 전에, 

제대로 발진하지도 않은 상황에서 로켓을 자처하는 곳이 많아졌다.

게다가 투자유치도 받아 이미 자리를 잡고 

어느 정도 궤도에 오른 스타트업인 상황이라면 

당신에게 오라고 하지 않을 가능성도 크다는 걸 명심하자.

매출이 급상승하는 상황이라면, 옮기는 데에 다소 안심이 될지는 몰라도, 

그런 회사라면 Death Valley라 불리는 초기 단계는 이미 넘어선 시점이고, 

당신이 받을 수 있는 파이는 작을 것이며, 생각하는 그 로켓은 이미 떠났을 확률이 높다.

이른바 직원으로서의 합류이지 결코 로켓의 조종사는 아닐 것이다.

 

따라서 아이러니하게도 내가 요구할 돈에 대한 고민은 잠시 내려놓아야, 

나중에 나에게 오는 돈을 벌 기회가 큰 곳이 바로 스타트업이다.

단순히 재무적 투자 관계를 떠나서 이 회사가 매출 몇백억, 

몇천억의 매출과 그보다 높은 기업가치를 가져야, 

그중 몇%의 지분이라도 의미가 있지 않겠는가.

앞서 결혼과 비슷하다는 얘기도 했듯이, 이미 경험해본 친구들은 잘 알겠지만, 

경제적인 이유만으로 그 결혼 관계가 성립되기는 불가능에 가깝다.

 

 

 

3. 내가 충분히 도전적인지 생각해보고 옮겨야 한다

 

우리는 생각보다 눈에 보이지 않는 시스템에 익숙해져 있다는 생각을 놓치곤 한다.

대기업이든 중소기업이든 실제로 신사업과 관련된 진취적인 일을 많이 했다 치더라도, 

회사가 살아남기 위한 비즈니스(영업, 매출 관리 등)와는 

다른 "기획"과 관련된 일들만 했을 확률이 높고, 

그전에는 미처 눈치채지 못했던, 무수히 많은 부서의 도움과 노력으로 

"내가 잘하는 일에 집중할 수 있었던 그런 업무 환경"과는 작별이다.

 

오히려 스타트업에서 일한다는 것은, 

온갖 터프(tough)한 경험과 날것(rare)인 상태들의 연속이다.

오히려 큰 회사에서 내가 겪던 정치적 갈등이나 

위계적 구조와 의견 무시 정도는 애교인 경우가 많다.

최소한 회사의 메인 비즈니스는 제대로 굴러가고 있는 상황이니 그런 것 아니던가.

생각보다 우리는 기존에 일하던 시스템에 익숙해져 있어서, 

정말 아무것도 없이 허허벌판에 남겨졌을 때 모래성을 쌓는 것조차 익숙지 않은 경우가 많다.

오히려 이런 부분이 더 큰 스트레스로 다가올 때가 많다.

 

스타트업에는 정말 아무것도 없는 것이 너무나도 당연하다.

당신이 회사에 기대하는 "기본"이라는 게 있었다면 

스타트업은 그 "기본"조차 없는 경우가 많고, 

당장 없는 그걸 만들어내는 것은 오로지 여러분의 몫이다.

그건 내 일이 아니고 누군가 만들어 줄 것으로 생각한다면 그건 큰 오산이다.

스타트업에 최소한 공동창업자나 핵심 멤버로서 생각하고 이직한다면, 

그건 당장 내가 해야 할 일이며, 주변의 동료들을 위해서 세워야 할 탑이다.

 

또는, 이걸 매우 복잡하고 정교하게 만들어온 것에 익숙했던 경험

(특히 대기업이나 컨설팅 등 큰 회사에서)이 많은 사람이라면, 

당신이 배운 그 지식은 오히려 쓸모없을 경우가 많다.

나 역시 그랬지만, 스타트업은 스타트업에 맞는 

가볍고 당장 할 수 있는 솔루션이지 않으면 매우 어렵다.

이건 개발이든 경영이든 마찬가지이며 

당장 "lean(가볍게 기대어)"하게 실행할 수 있는 게 아니라면 

이건 스타트업이 아니라 대기업에서 해야 할 일인 것이다.

 

실리콘밸리 스타트업의 메카 Y Combinator

(소규모 초기(seed) 투자와 교육을 시행하는 미국의 유명 인큐베이터)에서 

전설에 가까운 "Paul Graham" 선생께서 한 말이 매우 인상 깊다.

 

"규모가 안 나오는 일을 해라."(Do Things That Don't Scale.)

 

내가 선데이토즈에서 가장 초기에 했던 일 중의 하나가, 

일하던 지친 친구들 휴가 신청을 눈치 보지 않고 할 수 있게, 

Google Docs로 간단한 인사 시스템을 만들고 휴가 체계를 만들었던 일이다.

외부의 거창하고 무거운 솔루션들은 당연히 비싼 데다 필요도 없었고, 

간단하게 시작할 수 있는 일 중에서 먼저 필요한 것부터 

닥치는 대로 만들어 나가야 하는 게 스타트업의 일이 "실행"되는 모습이다.

내가 개발자이든 아니든 상관없다. 리소스(인력, H/W, S/W)는 항상 모자라니까.

 

애니팡이 폭발적인 성장을 하면서, 당시 인원으로는 정말 턱없이 모자라 매일 밤을 새우는 

그 헬게이트 틈바구니에서, 내가 가장 먼저 했던 일도 

"로켓에 올라타세요."로 유명했던 간단한 채용 지원 페이지를 만들어 

여기저기 올리고, 주변에 전화해가며 사람을 구하는 일이었다.

누가 해달라는 얘기 안 했지만, 당장 필요했기 때문에 했고, 

누군가의 지시사항에 의해 만들었다면 이런 일들은 "실행"되지 않는다.

큰 방향에 대해 경영진과 코드를 맞춰두었다면, 

당장 내가 할 수 있는 팀에 필요한 일을 할 수 있어야 

스타트업의 멤버로서 적합한 사람 아닐까.

 

 

 

4. 자유로운 업무환경과 막강한 권한의 뒤에는 무거운 책임이 따른다

 

외부에서 보는 스타트업은 매우 자유롭고 혁신적이며, 

소통이 편안한 분위기에 기존 내가 있던 회사에서는 

보기 힘든 아름다운 복지들로 가득 찬 달콤한 선물상자 같은 느낌을 받을지도 모르겠다.

세상을 혁신하겠다며 Hip한 분위기에, 

기존 다니던 직장과는 차원이 다른 Cool함을 느낄지도 모르겠다.

미안하지만 그건 그저 겉모습이고 현실을 이야기하자면, 

그런 자유로운 분위기마저 없다면, 내부에서 정말 견디기 힘들기 때문일지도 모른다.

나중에 회사가 상장(IPO)까지 하면서 상장요건을 충족시키기 위해

(보통 내부통제시스템 구축이라고 하며, 각각 미래에 발생할 수 있는 문제를 

상호 통제할 수 있도록 조직별 분리해야 한다.) 

회계팀, 재무/IR팀, 인사팀, 경영지원팀, 마케팅/홍보팀 등등을 점차 분리해서 세팅해야 했지만, 

그 이전에는 30명이 될 때까지 모든 경영 관련 일들은 내가 혼자 해야만 했다.

실로 막강한 권한이 아닐 수 없다.

 

하지만 말이 쉬워 혼자서 하는 것이지 막상 이런 상황에 

여러 이슈가 겹쳐서 닥치게 되면, 말로 표현할 수 없는 스트레스를 받게 된다.

내 역량의 한계를 넘어서는 도전을 매일매일 받게 되고, 

어떤 문제가 터졌을 때 내 책임을 회피할 곳 역시 없다.

비단 이런 경영 관련일 뿐만 아니라 서버 개발이든 

클라이언트/프런트 개발이든 어느 직무를 막론하고 다 똑같은 상황이다.

만약 내가 책임지고 있는 부분에서 어떤 큰 사고라도 터진다고 가정해보자.

큰 회사야 이런 문제에 공동으로 대응할 수 있는 팀이라도 있겠지만, 

이건 나 혼자 하나부터 열까지 다 해결해야 한다.

기억에 남는 일이 있다면 누군가의 악의적 고발 민원으로 사법기관의 조사 요청을 받았는데, 

대응하기 위해 수십 페이지의 답변 서류 쓰고 새벽에 퇴근한 다음, 

그 다음 날 9시에 조사받으며 제출하고 나서야 무혐의 처분받았던 적도 있다.

모든 것이 다 내 일인 셈이다.

 

소위 스타트업들의 실험적인 복지들(회사에 수영장이 있네, 야근이 없네, 

집에서 재택 할 수 있네, 해외로 워크숍을 가네.)은 

사실 이런 무거운 책임에 대한 최소한의 위로와 보상이며, 

당신이 생각하는 것보다 아름답지 않을 수도 있고, 이상적이지도 않을 것을 장담한다.

스타트업의 생활이란 프랑스의 대규모 전쟁의 아름다운 군단이 아닌 베트남에서 

대규모 미군 화력과 싸워야 하는 게릴라전이며, 

정글 숲을 헤치며, 때로는 내가 목숨을 걸고 싸워야 하는 전쟁터다.

 

나중 되면 여러분도 익숙해지겠지만, 창업 3번 정도 해 본 나조차도 매우 쉽지 않은 일이었다.

이전에 있던 큰 회사에서 내가 숫자 하나 바꾸면, 자회사의 직원들이 해고되는 상황도 겪어보고, 

어떤 의사결정 하나로 커다란 부서 하나가 통째로 날아가는 상황도 자주 보긴 했지만, 

스타트업에선 직접 내 손으로 어떤 일들을 직접 결정해야만 하고, 

클릭 한 번과 메시지 한 번에, 그 여파를 눈으로 직접 확인할 수밖에 없는, 

짧은 시간 안에 누구, 어디, 상의는커녕 나 스스로 

당장 결정해야 하는 막중한 책임감들의 연속이다.

 

 

 

5. 이상을 바라보고 미래에 투자하기 위해 옮기지만 현실은 생각해봐야 한다

 

그런데도 스타트업으로 가야만 하는 내 마음속의 목소리가 잠이 든 와중에도 들렸다면, 

현재 세상에서 해결되지 않은 무수히 많은 문제를 

해결할 수 있는 자신이 있다면, 가야 하는 것은 맞다.

어디 큰 회사의 대체 가능한 부품이 되어 답답하게 직장 생활하는 것보다는, 

내 인생 올인하더라도 정말 도전해야만 하는 시간이라면, 

일단 현실적인 부분을 다시 생각해보기 바란다.

 

스타트업에 멤버로 합류하는 것은 어찌 보면 장거리 마라톤에 가깝다.

100m 달리기의 "스퍼트를 올리기 위해 가는 시간"은 어찌 보면 매우 짧지만, 

벤처캐피털의 막대한 자금이나 어떤 운 좋은 계기가 있지 않은 이상, 

스타트업은 매우 길고 힘든 여정일 확률이 높다.

로켓의 연료라고 해봐야 저기 화성 갈 정도밖에 없는데, 

궤도를 제대로 못 잡았다면 저 넓은 우주를 추진력 없이 

유영하면서 가장 효율적인 길을 찾을 수밖에 없지 않은가.

따라서 스타트업으로 옮기기 전에 나의 현실, 

내가 감당할 수 있는 고통인지 먼저 생각해보기 바란다.

하다못해 이 스타트업에서 월급 제대로 못 받는 상황이 

지속하더라도 내가 당장 어디 취직할 수 있거나 아니면 

어떤 다른 일이라도 하면서 이 일을 지속해서 도전할 수 있는지는 

비단 대표뿐만 아니라 같이 일하는 멤버들도 깊게 고민해봐야 한다.

 

선데이토즈도 정말 초기에는 자본금 마련을 위해 

온갖 게임과 관련된 일들을 하면서 자체 게임을 만들 수 있는 준비를 2년 가까이했었다.

주변에서는 대규모 투자 유치 소식과 함께 

굉장히 빠른 성장에 관한 이야기도 들려오지만, 

사실 이건 나에게 해당하는 일이 아닐 확률이 매우 높을뿐더러, 

오히려 급격한 성장은 치명적인 독이 될 확률도 높아진다.

투자 단계에 따라 나뉘는 Series A, Series B 등 

여러 차례 투자받은 대표분들도, 항상 그들의 얼굴에는 

"아 이제 어떡하지?"라는 근심을 지우기 힘들다.

일단 연료 공급을 받은 이후에는 지속해서 성장해야 하고, 

투자자들의 자금 회수(exit)를 위해 바삐 움직여야 하지만, 

대부분은 생각했던 대로 안 풀리는 경우가 많고, 

거의 원점에서 다 내려놓고 다시 시작해야 하는 경우도 부지기수이다.

 

그래서 그런 회사의 고통과 나의 고통이 맞물려 동일시될 때, 

같이 일하는 대표와 동료들과 이 도전을 계속하기 위한 

깊은 고민과 방법을 지속해서 함께 찾아내야 한다.

이러한 고민조차 없이 스타트업으로 갈 것이라면, 

결코, 같은 여행을 하는 멤버라 부를 수 없을 것이고 그는 그저 "직원"일 뿐이다.

그래서 스타트업이란 작은 회사 차원에서도 감내할 수 있는 현실적인 이적 조건을 

대표와 솔직하게 그리고 깊게 미리 이야기해둘 필요가 있다.

그렇게 나 자신이 솔직해져야 대표와 같이 일하는 

팀으로서도 최소한 그 금액을 위해서는 무조건 수익을 내야 하는 원동력이 될 것이다.

또한, 가족과 주변 사람들에게도 이 부분은 솔직해져야 할 필요가 있다.

특히 가족이 있는 사람이라면 믿고 기다려줄 수 있는 시간은 그리 길지 않을 수도 있으며, 

어떤 방법이든 그 시간을 늘리며 도전할 수 있다면, 

그건 자신에게 더 좋은 성공의 기회가 올 수도 있는 미래를 위한 투자인 셈이다.

 

 

 

그런데도 스타트업은 매우 매력적인 곳임은 틀림없다

 

가끔가다 난 이런 생각이 든다.

만약 내가 그때 같이 일했던 대표의 제안을 거절하고 원래 다니고 있던 회사에 다녔더라면?

보통 직장인들, 특히 고연봉의 엔지니어 연봉을 생각했을 때, 

1억씩 십몇 년을 받는다 한들, 그렇게 벌 수 있는 돈과 스타트업에서 

스톡옵션 등을 통해 벌 수 있는 돈에는 매우 큰 차이가 난다.

 

만약 재테크, 주식투자의 귀재라 한들, 

수익률로 얻을 수 있는 돈은 그리 크지 않을 것이며, 

스타트업의 경우 오히려 확실한(물론 그걸 알아볼 수 있는 식견은 

매우 어려운 일이고 운도 많이 따라야겠지만) 로켓이라면, 

고객이 원하고 내가 만들고 싶은 서비스를 열심히 만들어 나가다 보면, 

상대적으로 돈을 잃을 리스크는 적으며, 어디 직장의 부속품으로 살면서 나이 들어 구조조정, 

퇴직 걱정하며 다니는 것보다는 훨씬 좋은 기회인 것은 분명히 맞다.

 

 

 

[출처]

medium.com/@yannheo

 

 

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